Tài liệu tham khảo
Ứng dụng phần mềm Jsme và Chemdoodle web component để xây dựng bài tập hóa hữu cơ trực tuyến
I. GIỚI THIỆU
Xu hướng hiện nay của các trường đại học đều phát triển các khoá học trực tuyến MOOC (Massive Open Course Online), nhằm thu hút người học từ bất cứ nơi nào trên thế giới, xoá bỏ khoảng cách, thời gian. Một sinh viên ở Việt nam có thể học với một giáo sư ở Đại học Havard (Mỹ) nhờ vào internet và các khoá học như thế này [1].
Hoá hữu cơ là môn học cơ sở, nền tảng cho các ngành khoa học tự nhiên, khoa học sự sống, ngành y dược. Tuy nhiên nó là một môn học khó đối với nhiều sinh viên đại học. Thông thường các giảng viên đều đưa ra lời khuyên cho sinh viên để học tốt môn này, cần phải làm nhiều bài tập một cách thường xuyên.
Hiện nay, tài liệu tham khảo về bài tập Hoá hữu cơ chủ yếu là từ một số các sách bài tập Hoá Hữu Cơ [2,3]. Thông thường khi sinh viên làm bài tập, sẽ không biết mình làm đúng hay sai cho đến khi xem đáp án. Vì vậy, khi làm bài tập, sinh viên thường chỉ làm một lần rồi xem đáp án.
Để tạo ra quá trình làm bài tập có tính tương tác tốt hơn, chúng tôi đã xây dựng trang web bài tập hoá hữu cơ http://ihoahoc.com. Sinh viên làm bài tập, và có thể kiểm tra ngay nếu mình làm đúng hay sai. Nếu làm sai, sinh viên có thể tiếp tục sửa và đưa ra câu trả lời mới, rồi tiếp tục kiểm tra lại kết quả. Có nghĩa là sinh viên có thể trả lời nhiều lần, cho đến khi nào đúng. Trong quá trình như vậy sinh viên sẽ biết được mình sai ở chỗ nào, và như vậy sẽ hiểu và nhớ lâu hơn, cũng như khi gặp vấn đề tương tự sẽ giải quyết tốt hơn.
Thông thường các trang web bài tập chủ yếu bao gồm các loại câu hỏi lựa chọn có/không hoặc câu hỏi lựa chọn nhiều đáp án. Tuy nhiên trong trang web này, chúng tôi tích hợp thêm các phần mềm vẽ công thức cấu tạo JSME Molecular Editor [4,5], và phần mềm vẽ cơ chế phản ứng Chemdoodle Web Component [6,7], sử dụng các mũi tên di chuyển electron. Vì vậy, sinh viên có thể trả lời câu hỏi bằng cách vẽ công thức cấu tạo, hay vẽ cơ chế phản ứng trên trực tiếp trên trang web để trả lời các câu hỏi.
Ngoài ra chúng tôi còn tích hợp thêm ứng dụng mạng xã hội facebook vào trang web, để tạo ra một kênh hỏi đáp, trao đổi và bình luận giữa giảng viên và sinh viên hay giữa các sinh viên với nhau.
II. PHƯƠNG PHÁP
1. Phần mềm JSME Molecular Editor
Là phần mềm được viết bằng ngôn ngữ lập trình Javascript, dùng để vẽ và chỉnh sửa hợp chất hữu cơ trực tiếp trên trang web. Ban đầu, phần mềm này được Peter Ertl viết ra ở đại học Comenius, Slovakia và sau đó phát triển thêm tại công ty dược phẩm Novartis. Do yêu cầu của nhiều người sử dụng, tác giả đã cho phép các nhà khoa học sử dụng miễn phí.
Phần mềm này có thể xuất công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ ra dạng SMILE (simplified molecular-input line-entry system) hoặc JME (là chuỗi kí tự mô tả vị trí phân tử trong không gian 2 chiều). Dạng SMILE [8] là chuỗi kí tự mô tả cấu trúc của một hợp chất hoá học, không phụ thuộc vào cách phân tử được vẽ. Dựa vào dạng SMILE này, chúng tôi đã xây dựng dạng bài tập vẽ công thức cấu tạo. Cho tên của một hợp chất, yêu cầu sinh viên vẽ hợp chất đó. Khi sinh viên vẽ công thức vào phần mềm, thì phần mềm sẽ nhận biết và chuyển sang dạng SMILE. Sau đó, chúng tôi sẽ lập trình trang web, để so sánh dạng SMILE của sinh viên vẽ và dạng SMILE của đáp án, nếu giống nhau thì sẽ phản hồi là sinh viên vẽ đúng. Nếu sai, sinh viên sẽ được phản hồi sai, và có thể tiếp tục vẽ lại.
2. Phần mềm Chemdoodle Web Components
Phần mềm Chemdoodle Web Components (CWC) là một mô đun của phần mềm Chemdoodle. CWC được sử dụng để vẽ cấu trúc hoá học trên trang web, hoặc các ứng dụng di động. CWC có thể xuất công thức cấu tạo, hay phản ứng hữu cơ ra dạng JSON (javascript object notation) và ngược lại. Chúng tôi sử dụng phần mềm này để xây dựng các bài tập về cơ chế phản ứng như sau. Đầu tiên chúng tôi vẽ một phương trình phản ứng vào phần mềm trên trang web, bao gồm chất tham gia và sản phẩm, sau đó yêu cầu sinh viên mô tả cơ chế của phản ứng đó, bằng cách vẽ các mũi tên cong (curved arrows) để chỉ sự di chuyển của các electron. Như vậy khi sinh viên vẽ vào phần mềm Chemdoodle, chúng tôi sẽ lập trình để so sánh dạng JSON của sinh viên và của JSON của đáp án, và phản hồi cho sinh viên biết họ làm đúng hay sai. Nếu sai, sinh viên có thể làm lại. Chúng tôi cũng có các gợi ý, hay đáp án trong trường hợp sinh viên không làm được.
3. Tích hợp ứng dụng facebook vào trang web
Hiện nay với tỉ lệ người trẻ tuổi có khả năng sử dụng internet cao ở Việt Nam, rất nhiều bạn trẻ đã sử dụng mạng xã hội facebook để trao đổi, chia sẻ thông tin. Chính vì vậy chúng tôi đã sử dụng facebook để xây dựng kênh trao đổi giữa sinh viên với giảng viên.
Trong các giờ giảng trên lớp, sinh viên có thể có những thắc mắc tuy nhiên lại ít khi hỏi giảng viên ngay trong giờ dạy, một phần vì tâm lý e ngại, hoặc do không có nhiều thời gian. Chính vì vậy chúng tôi đã tích hợp thêm ứng dụng facebook vào trang web, để sinh viên có thể dễ dàng trao đổi với giảng viên hoặc giữa các bạn sinh viên với nhau về các bài tập hoặc chương trình giảng dạy.
III. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
1. Xây dựng nhóm bài tập về danh pháp hữu cơ
Danh pháp hữu cơ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) bao gồm tập hợp các qui tắc chi tiết, rõ ràng để đọc tên của một hợp chất hữu cơ, giúp tất cả các nhà khoa học trên thế giới có thể trao đổi với nhau một cách dễ dàng khi đề cập một hợp chất hoá học cụ thể nào đó.
Thông thường để gọi tên của một hợp chất hữu cơ, đầu tiên phải xác định đúng nhóm chức có trong hợp chất hữu cơ đó, từ đó áp dụng các qui tắc gọi tên theo danh pháp IUPAC để đọc hợp chất hữu cơ đó. Các dạng bài tập được đã xây dựng: xác định các nhóm chức trong công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ, vẽ công thức cấu tạo khi cho tên của một hợp chất, và gọi tên theo danh pháp quốc tế IUPAC khi cho biết công thức cấu tạo.
Nắm được danh pháp hữu cơ, có thể giúp sinh viên học tốt hơn, cũng như có thể trang bị cho sinh viên kỹ năng để đọc thêm các tài liệu về các lĩnh vực hoá học, y dược liên quan đến các hợp chất hữu cơ, đặc biệt là các sách, tạp chí, tài liệu tham khảo trên mạng bằng tiếng Anh.
1.1 Bài tập xác định nhóm chức trong công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ
Trong dạng bài tập này, chúng tôi sẽ cho sinh viên công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ (có thể là một hợp chất tự nhiên, một hợp chất thuốc,…). Sau đó sẽ đưa ra câu hỏi yêu cầu sinh viên xác định một nhóm chức cụ thể trong hợp chất này (ví dụ tìm nhóm chức aldehyde, ketone, alcohol, ether, acid carboxylic,..). Sinh viên sẽ tô màu lên nhóm chức đó để kiểm tra kết quả (hình 1).
Hình 1. Xác định nhóm chức cụ thể trong công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ.
1.2 Xây dựng bài tập vẽ công thức cấu tạo của một hợp chất khi cho tên của hợp chất đó.
Ở dạng bài tập này sinh viên có thể chọn một loại hợp chức bất kỳ: Hydrocarbon, Alkyl halide, Alcohol, Phenol, Aldehyde, Ketone, Acid carboxylic, Amine bằng cách nhấp vào đấy sẽ hiện ra tên của 1 hợp chất thuộc nhóm chức đó. Sau đó yêu cầu sinh viên vẽ công thức cấu tạo của hợp chất đó vào phần mềm JSME. Sau khi vẽ xong sinh viên nhấp vào nút “Kiểm tra” để xem mình vẽ có đúng không. Sinh viên có thể làm như vậy nhiều lần cho đến khi hệ thống xác nhận đúng (hình 2).
Hình 2. Vẽ công thức cấu tạo của một hợp chất khi cho tên của hợp chất đó
1.3 Gọi tên của một hợp chất khi cho công thức cấu tạo của nó.
Mục đích của bài tập này là giúp sinh viên rèn luyện khả năng đọc tên của một hợp chất hữu cơ theo danh pháp IUPAC, khi cho công thức cấu tạo của nó. Sinh viên có thể nhấp đúp để chọn một nhóm hợp chức bất kỳ, và trong phần mềm JSME sẽ xuất hiện công thức cấu tạo của một hợp chất, yêu cầu sinh viên trả lời tên của nó vào ô trống bên cạnh. Để kiểm tra câu trả lời đúng hay sai thì sẽ nhấp vào nút “Kiểm tra”. Sinh viên muốn xem gợi ý, hay đáp án thì phải làm ít nhất 1 lần. (hình 3).
Hình 3. Gọi tên của một hợp chất khi cho công thức cấu tạo của nó.
2. Xây dựng nhóm bài tập cơ chế phản ứng.
Cơ chế phản ứng hoá học mô tả các giai đoạn xảy ra trong một phản ứng. Đó là các quá trình di chuyển của các electron giữa các phân tử, làm cho các liên kết cũ bị đứt, và các liên kết mới được hình thành. Như vậy để có thể hiểu được cơ chế của phản ứng, thì cần phải nắm được sự di chuyển của electron. Các dịch chuyển của electron này được biểu diễn bằng các mũi tên cong (curved arrow).
Mũi tên cong ngoài mô tả cơ chế phản ứng, còn dùng để mô tả hiện tượng cộng hưởng (resonance) của một hợp chất hữu cơ, là các cấu trúc khác nhau của cùng một hợp chất. Một số dạng bài tập mà chúng tôi xây dựng trong phần mô đun cơ chế phản ứng.
2.1 Vẽ mũi tên chỉ sự di chuyển electron, khi cho các cấu trúc cộng hưởng của một hợp chất.
Một số hợp chất không chỉ được biểu diễn bằng một công thức cấu tạo duy nhất, mà có thể là nhiều công thức cấu tạo khác nhau, do sự dịch chuyển của electron trong phân tử, các công thức cấu tạo này gọi là các cấu trúc cộng hưởng (resonance). Trong dạng bài tập này, chúng tôi cho các cấu trúc cộng hưởng của một hợp chất và yêu cầu sinh viên vẽ các mũi tên cong để chỉ sự dịch chuyển electron và tạo ra các cấu trúc cộng hưởng khác nhau đó.
Hình 4. Vẽ mũi tên cong di chuyển electron chỉ sự cộng hưởng
2.2 Vẽ mũi tên chỉ sự di chuyển electron, khi cho chất tham gia và sản phẩm
Trong dạng bài tập này, chúng tôi cho các phản ứng, với các chất tham gia và sản phẩm, yêu cầu sinh viên vẽ các mũi tên cong mô tả sự dịch chuyển electron tạo ra các sản phẩm đó. Một số phản ứng cơ bản mà chúng tôi xây dựng như cộng hợp ái điện tử vào alkene, phản ứng thế ái nhân, cộng hợp ái nhân, phản ứng loại trừ,…
2.3 Vẽ sản phẩm của một phản ứng, khi cho chất tham gia và mũi tên chỉ sự di chuyển electron.
Hình 5. Vẽ mũi tên cong thể hiện cơ chế các phản ứng hữu cơ
Trong dạng bài tập này chúng tôi cho các chất tham gia phản ứng, và các mũi tên chỉ rõ cơ chế phản ứng xảy ra như thế nào giữa các chất tham gia phản ứng, sau đó yêu cầu sinh viên phải dự đoán và vẽ được công thức cấu tạo của sản phẩm chính.
3. Đánh giá của sinh viên
Mặc dù chúng tôi chưa có khảo sát chính thức, nhưng qua những bình luận trao đổi trên trang web, chúng tôi thấy được sự phản ánh tích cực của sinh viên và mong muốn có thêm nhiều chương trình bài tập như vậy nữa.
http://lhu.ihoahoc.com/chapter11Alkylhalide/chapter11Alkylhalide.html
IV. KẾT LUẬN
Chúng tôi đã xây dựng web miễn phí bài tập hoá hữu cơ, trên cơ sở tích hợp phần mềm vẽ công thức cấu tạo JSME, Chemdoodle Web Components để làm các bài tập trực tuyến. Một số module bài tập đã được xây dựng, như modun về bài tập danh pháp hoá hữu cơ, và modun về cơ chế phản ứng.
Các bài tập mang tính tương tác, phản hồi đúng sai, cùng các gợi ý và đáp án tạo quá trình học tập thú vị hơn. Sinh viên có thể chủ động học tập trên máy tính, máy tính bảng hoặc bằng điện thoại thông minh. Trong tương lai chúng tôi sẽ phát triển thêm các mô đun bài tập hoá hữu cơ online khác với việc tích hợp thêm các phần mềm vẽ cấu trúc 3D của một phân tử.
Sinh viên đánh giá tốt thể hiện qua một số comment trên facebook, cảm thấy việc học thú vị hơn khi được làm bài tập online, có sự trao đổi tương tác giữa sinh viên và giảng viên, cũng như giữa các sinh viên với nhau. Chúng tôi sẽ có một khảo sát chính thức trong tương lai để có một đánh giá chính xác và đầy đủ hơn.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. https://www.edx.org/. Free online courses.
2. Phan Thanh Sơn Nam. Bài tập Hoá Hữu Cơ, 2012. Nhà xuất bản Đại học quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Ngô Thị Thuận. Bài tập Hoá Hữu Cơ, 2006. Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ Thuật
4. Bienfait, Bruno; Ertl, Peter (2013). "JSME: a free molecule editor in JavaScript". Journal of Cheminformatics. 5 (1): 24.
5. http://peter-ertl.com/jsme/
6. https://web.chemdoodle.com/
7. Burger MC. (2015). ChemDoodle Web Components: HTML5 toolkit for chemical graphics,interfaces, and informatics. Journal Of Cheminformatics, 7, 35.
8.SMILES - A Simplified Chemical Language: http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html
